आजतक हिंदी सिनेमा में महमूद अली जैसा कॉमेडियन नहीं आया है। जहां आज कॉमेडियन लोगों की खिल्ली उड़ाकर हंसाते हैं वहीं महमूद अपना ही मज़ाक बनाकर लोगों को हंसने पर मजबूर कर दिया करते थे।
फिल्मों में आने से पहले महमूद अली अंडे बेचने और टैक्सी चलाने का काम भी किया करते थे लेकिन बचपन से ही वो एक्टर बनना चाहते थे। साल 1943 में उनका ये सपना पूरा हुआ जब उन्हें बॉम्बे टॉकीज़ की फिल्म किस्मत में अपना अभिनय दिखाने का मौका मिला। पहली ही फिल्म से महमूद ने करोड़ों लोगों के दिलों पर अपना जादू चला दिया।
आपको शायद मालूम नहीं होगा कि उस दौर में मशहूर कॉमेडियन रहे महमूद अली ने उस समय की फेमस एक्ट्रेस मीना कुमारी को टेबल टेनिस सिखाने का काम भी किया.
मीना कुमारी को टेनिस सिखाते-सिखाते महमूद अपना दिन उनकी बहन मधु को दे बैठे और उनसे सुसाइड करने की धमकी देकर शादी भी कर ली। वो दौर ऐसा था कि सिर्फ महमूद अली के लिए ही दर्शक तालियां बजाते थे और उनके आगे बड़े-बड़े सुपरस्टार्स का स्टारडम भी फेल था। बॉक्स ऑफिस पर सुपरस्टार्स भी महमूद की फिल्मों के साथ अपनी फिल्म रिलीज़ करने से कतराते थे। महमूद अकेले ऐसे कॉमेडियन थे जिनकी तस्वीर हीरो के साथ फिल्म के पोस्टर पर हुआ करती थी।
उस वक्त आलम ये था कि लोग सिनेमाघर सिर्फ महमूद अली को ही देखने आया करते थे। डायरेक्टर को भी पता था कि अगर फिल्म हिट करवानी है तो महमूद को लेना ही पड़ेगा।
महमूद अली और अमिताभ के बारे में एक बड़ा ही रोचक किस्सा है। ‘देखा ना हाय रे सोचा ना’ गाने पर महमूद ने अमिताभ को नाचने के लिए कह दिया जबकि अमिताभ ने उनसे गुजारिश की कि उन्हें नाचना नहीं आता है लेकिन महमूद का दिल नहीं पिघला और उन्होंने अमिताभ से इस गाने पर खूब डांस करवाया।